Заболоцкий входил в ленинградскую группу поэтов-обэриутов (ОБЭРИУ – объединение реального искусства, самым известным представителем которого был Даниил Хармс), отличительной особенностью творчества которых было гротескное и даже абсурдное изображение действительности.
В 1929 году он выпустил книгу стихов «Столбцы», которая имела скандальную славу, и многими признавалась антисоветской, однако из-за неё он тогда никак не пострадал. Напротив, журнал «Звезда» опубликовал несколько его стихотворений, и поэт даже подготовил переиздание книги.
В этот период Заболоцкий уверился в том, что нашёл свой, неповторимый стиль и стал работать в нём, несмотря на критику. А на жизнь зарабатывал детской литературой.
Арестован Заболоцкий был по обвинению в создании контрреволюционной организации, но выдержал физическое насилие на допросах и вину свою не признал, поэтому в итоге был осуждён только на пять лет – за антисоветскую пропаганду. Содержался сначала в ленинградской тюрьме «Кресты», затем был отправлен по этапу через Свердловск в Сибирь, где работал на лесоповале под Комсомольском-на-Амуре.
После освобождения жил в Караганде, где подготовил одно из лучших переложений на современный русский язык «Слова о полку Игореве». Труд был оценён, в 1946 году ему разрешили переехать в Москву и восстановили в Союзе писателей. Там он снова вернулся к творчеству, во время «хрущёвской оттепели» стал популярен и получил всеобщее признание как поэт. Однако здоровье его было подорвано, и в 1958 году он умер от второго инфаркта.